La senda de los prisioneros es llamada así porque discurre por caminos abiertos por los presos políticos de la Guerra Civil en trabajos forzados. Se localiza al suroeste del municipio de Algeciras, en el límite entre los términos municipales de Algeciras y Tarifa. La senda, dentro de los límites del Parque Natural de Los Alcornocales, se encuentra ubicada entre las sierras del Algarrobo y el Bujeo, tiene una longitud de 11 kilómetros y el recorrido de dificultad media se realiza aproximadamente en cinco horas.
El origen de la senda se sitúa tras el estallido de la II Guerra Mundial. Franco, ante el temor de un posible ataque aliado por la costa, lanza el Plan de fortificaciones de la orilla norte del Estrecho y para llevarlo a cabo utiliza los llamados batallones disciplinarios, grupo organizados de presos políticos para realizar trabajos forzados.
La senda de los prisioneros discurre precisamente por uno de esos caminos de trabajos forzados que fue construido por el batallón disciplinario número 22 que estuvo situado entre la Venta de Ojén y Cerro del Rayo desde 1940 a 1943.
El comienzo de este sendero está en la barriada de El Cobre, junto a las últimas ventas situadas en la carretera que sale hacia Botafuegos y Los Barrios. Para llegar hasta allí, la mejor alternativa es coger la salida 103 de la A-7 y luego la Carretera del Cobre hasta la calle Maestra María Luisa.
Una vez allí, desde la calle Maestra María Luisa, parte una pista forestal que da inicio al sendero y que comparte con otro recorrido de gran interés como es el del Río de la Miel.
En la primera bifurcación hay que tomar el camino de la izquierda en dirección a los Tres Pinos. Es desde este punto desde donde se sube por la senda propiamente dicha hasta el Puerto de Comares. A partir del cruce, el camino se vuelve más pedregoso y la pendiente va aumentando progresivamente. El paisaje se va transformando dando paso al alcornocal, rodeado de madroños, sotobosques de helechos, matagallos, entre otras especies de plantas. Conforme ganamos altura las vistas se vuelven más espectaculares.
Avanzamos 1,3 kilómetros hasta llegar al final de la pendiente en una zona más despoblada, en donde podemos observar una casa construida con piedra arenisca de la zona, conocida como la casa forestal de Manzanete. También veremos los muretes de la cuadra y los restos de un horno. Nos desviamos hacia la derecha y cruzamos una cancela, desde donde comienza el camino construido por el batallón disciplinario número 22. El camino tiene una pendiente cada vez más acusada.
Ascendemos hasta encontrarnos una angarilla que cruzaremos. El camino es ancho y actúa como cortafuegos. Transitamos por un nuevo paisaje colonizado por el matorral de montaña. Esta parte del camino destaca por la ausencia de desnivel y las espectaculares vistas de toda la Bahía y de la sierra.
El sendero está bien marcado y durante el recorrido caminaremos por la falda de la Sierra del Algarrobo. Unos metros más hacia adelante, nos encontramos un puente sin concluir. Este vestigio de obra militar correspondería al final del camino construido por los presos.
Nos adentramos en la frondosidad del bosque, y a poca distancia del punto anterior alcanzamos la altura máxima y final del camino, el Puerto de la Higuera, de 565 metros de altitud.
